糜竺认识刘备的时候，他正担任着徐州的别驾从事这一职务。这个职位相当特别，通常都是由地方上的代表性人物来担任，这意味着官府与地方豪强共同治理地方，算是政府的惯用手段之一。
刘备再一次展现出他那能言善辩的口才，畅谈着自己的从政理想。他特别提到：“我刘豫州如此努力奋斗，至今也仅仅只是个刺史而己！实在是愧对列祖列宗啊，我无法为国家做出更多的贡献，但我必定会全力以赴，尽好我目前的职责！”说完还长叹了一口气，似乎心中有着无限的郁闷！
糜竺是个老实巴交的人，听人说话时总是非常认真。他自然而然地追问：“不知刘豫州的祖上是哪位人物呢？恕糜竺孤陋寡闻！真是失礼了！”
刘备其实早就等着糜竺问这个问题了，见他磨蹭了半天才问出口，知道这人反应很慢，但是没有想到是如此之慢。他心中不由得松了一口气，故作不慌不忙地回答道：“我乃是汉景帝刘启之子中山靖王刘胜的后裔，文景之治是多么的让人向往！可是如今天下局势动荡不安，我实在是难以心安啊！”
糜竺再次将目光投向刘备，仔细端详起来，只见这刘备耳垂硕大，几乎垂到肩膀，双臂修长，竟然超过了膝盖。这奇特的相貌让糜竺心中猛地一动，他不禁暗想：“如此与众不同的相貌，难道真的预示着刘备将来会成为皇帝不成？”
想到这里，糜竺对刘备的看法顿时发生了巨大的转变。他开始重新审视这个男人，回想起陶谦想要将徐州让给刘备的事情，糜竺心中豁然开朗：“原来如此！陶公之所以如此看重刘备，恐怕不仅仅是因为他的仁德，更重要的是看中了他的帝王之相啊！”
此时此刻，糜竺己然下定决心，要全心全意地支持刘备，因为乱世之中自己必须有明确的立场，要不然只会两头不讨好。毕竟，刘备这样一个既有帝王之相，又以仁德服人的主公，实在是可遇不可求。
于是，糜竺恭恭敬敬地对刘备说道：“糜竺有眼不识泰山，实在是失敬啊失敬！我早就听闻主公您以仁德服人，今日一见，果然名不虚传。从今往后，我愿誓死追随主公，为主公效犬马之劳！”
话音未落，糜竺便毫不犹豫地双膝跪地，向刘备行叩拜之礼。刘备见状，连忙喜笑颜开地将糜竺扶起，口中连道：“快快请起！糜先生如此厚爱，备感激不尽！”刘备顿时心安了，以后自己就不用忧愁缺钱了，因为自己身边有了一位财神爷！
两人相视一笑，彼此之间的默契和信任在瞬间得到了升华，有了相得益彰的感觉。从此，糜竺成为了刘备的得力助手，为他的事业尽心尽力。而刘备也因得到糜竺的支持，如虎添翼，更加坚定了自己逐鹿天下的决心，从此事业是蒸蒸日上。